La historia del castillo de Calatrava es la historia de la Orden de Calatrava.

Año 1085, Alfonso VI conquista Toledo y amenaza el sur. Serían Toledo y Calatrava los puntos de partida para las sangrientas expediciones con que cristianos y moros se hostilizaban continuamente.

En una de ellas, en el año 1138, los musulmanes llegan hasta las mismas puertas de Toledo y en otra, en el año 1143, tras una emboscada, decapitan al famoso (por sus incursiones contra territorio musulmán) Munio Alfonso, mandando su cabeza a Córdoba y el cuerpo a su esposa.
Todo esto llevó a Alfonso VII a la conclusión de que mientras Calatrava estuviera en manos musulmanas, Toledo no estaría segura.

Año 1147.
Sobre la fortaleza Kalaat-Rawaah (Calatrava la Vieja), junto al Guadiana, ondea ya el pendón de Castilla. Kalaat-Rawaah viene a significar algo así como "ganancia" o "conquista", en clara alusión a las victorias militares conseguidas por éstos en las primeras batallas medievales.

Una vez que el rey Alfonso “el Emperador”, libró la Villa de Calatrava, tuvo a bien dar la mezquita mayor al arzobispo de Toledo, a fin de que la consagrase en iglesia, y encomendó la defensa de la plaza, en 1.150 a la Orden del Temple.
Eran estos caballeros templarios especialmente temidos, tanto por las riquezas que atesoraban como por su arrojo y fiereza en la batalla.

Pero una vez muerto el rey Alfonso, los musulmanes pusieron todo su esfuerzo en la reconquista de Calatrava, y así Abad el Múmen se aprestó para forzar la línea del Guadiana.

Se produce la terrible invasión almohade de 1.157.
Tal potencia mostraron que Calatrava se tuvo por perdida y los Templarios rehusaron, juzgando lo más prudente abandonarla. La Orden del Temple devuelve Calatrava al rey Sancho III.

La situación se tornó gravísima. Si se perdía Calatrava, la amenaza árabe se cernía sobre Toledo y, cuanto había reconquistado, el rey Alfonso VII, iba camino de perderse.

El rey Sancho III proclamó que Calatrava le sería entregada en propiedad al que decidiera defenderla, convocando un Consejo entre sus nobles, en el que se hallaba D. Raimundo, Abad de Santa María de Fitero, y un monje, llamado Diego Velásquez, burgalés de la Bureva, hidalgo y noble, soldado del rey Alfonso VIII, y famoso por sus hazañas.

A la vista del silencio con que los nobles acogieron la propuesta, el monje Velásquez, despertados sus sentidos bélicos, sacó aparte al Abad Raimundo y le instó, le rogó y acabó persuadiéndole a que pidiera Calatrava.
Así lo hizo, lo que a muchos pareciera temeridad o locura.

En la Villa de Almazán, el 1 de enero de 1.158, el rey Sancho III, hijo de Alfonso VII, firmó la carta de donación perpetua de la Villa y Fortaleza de Calatrava a la Orden del Cister, representada por el Abad D. Raimundo, y a todos sus monjes, para que la tuvieran para siempre jamás, y, con ayuda del Monarca la defendieran de los enemigos de Cristo

Con Raimundo de Fitero y Diego Velázquez llegan en 1.158 a Calatrava 20.000 bravos caballeros. Es el inicio de la Orden de Calatrava.

Aprobó su constitución mediante la correspondiente Bula el Papa Alejandro III. El fundador adoptó para ella la regla de San Benito y Constituciones del Císter Blanco será su hábito, y negra su cruz flordelisada.
Los árabes, a la vista de tal multitud, desistieron y Calatrava pudo ser salvada. El ejercito de más de veinte mil hombres se repartió por campos y aldeas estratégicamente para la defensa de la zona.

Una vez muerto fray Diego Velásquez, la división cundió, resistiéndose los caballeros a tener por superior a un Abad y a vivir mezclados con los monjes en vida contemplativa, por lo que decidieron elegir un Maestre de la Orden. Los monjes se retiraron a Ciruelos y los caballeros retuvieron a Ocana convitiéndose en milicia para elegir su caudillo.

Fue el primer Maestre de Calatrava D. García, según consta en documentos del 1.164. Consiguió del Cister y del Pontificado la primera regla y forma de vida para la Orden de Calatrava
Año 1.195. La derrota cristiana en la batalla de Alarcos, supone un desastre para los calatravos. La pujanza de la Orden, sufrió un tremendo revés, ante el arrojo del caudillo Almanzor, quién con un poderoso ejército tomó Calatrava La Vieja. La guarnición prefiere la muerte antes que la huída, y es pasada a cuchillo.

Desde entonces la cruz negra del hábito blanco de los freiles, se volverá roja.
Con los últimos restos de la Orden, el Maestre D. Nuno Pérez atacó en 1198 la fortaleza de Salvatierra, convitiéndola en casa de la Orden entanto no pudiera recobrarse la villa de Calatrava.

Se decide la construcción del castillo de Calatrava la Nueva, en recuerdo y memoria al baluarte del Guadiana. Justo enfrente del castillo de Salvatierra, en la cima del cerro "Alacranejo" donde parece ser que existía otro castillo o fortaleza llamado de Dueñas o castillo de Dios.

Pronto se inician las obras pero nuevamente sitiado el castillo de Salvatierra durante tres meses por los almohades, y cuando no quedaban mas que ruinas, se retiró el Maestre con los pocos caballeros que sobrevivieron al desastre a la villa de Zorita.

Pero a partir de ahí, la Orden se reestructura.
En el año 1210 se recupera Calatrava, cuna de la Orden, y en el año 1212 toma parte más que activa en la trascendental batalla de las Navas de Tolosa, donde su Maestre D. Ruy, quedó tan mal herido en un brazo que no pudo volver a empuñar arma alguna.

Se intensifican las obras de construcción y en el año 1217 se trasladaron desde Calatrava la Vieja, la llamada Virgen de los Mártires, junto a los restos de los Maestres y los caballeros muertos.
Terminadas las obras hacia el año 1226, el actual castillo se convertiría en la sede de la ya poderosísima Orden y la más importante fortaleza de Castilla.
Emprendida la conquista de Andalucía por los reyes cristianos, los caballeros de la Orden formaron siempre la vanguardia, aumentando su poderío con las numerosas donaciones de villas y fortalezas.

En los años siguientes, como fuerza de choque, tomando parte en la conquista de Baeza y el cerco y ocupación de Córdoba

La Orden de Calatrava, fue reconquistando diversas fortalezas y villas lo que la hizo recobrar su antiguo esplendor, llegando su dominio desde Almadén hasta Toledo, y desde Argamasilla de Alba hasta Sierra Morena.
Tan rápidamente se extendió su fama que hasta el Rey de Aragón solicitó su ayuda para contener las correrías de los moros de Valencia, recompensando los buenos servicios con la donación de lugares conquistados, como Alcañiz.
Conquistaron las fortalezas de Martos, Andújar y Arjona. Tomaron parte en la rendición de Jaén y Sevilla.
Desde su origen, doscientos años atrás, los caballeros calatravos debajo de la túnica, como hábito de religión, llevaban un escapulario. El Maestre D. Gonzalo Núñez creyó que aquello no diferenciaba bastante a los caballeros de los seglares y obtuvo del Pontifica Benedicto XIII, que en su lugar ostentara una cruz colocada sobre las vestiduras, insignia que se pusieron todos pos primera vez el día de los Santos del año 1.397.

Quien desee ingresar en ella, probará en sus cuatro apellidos ser hijodalgo de sangre a fuero de España, y no de privilegio, con escudo de armas, él, su padre, madre, abuelos, abuelas, sin haber tenido oficios él, ni sus padres, ni abuelos.
Sobre el poder que llegaron a alcanzar los Maestres, sirva como muestra don Pedro Girón , que estuvo a punto de casarse con la Princesa Isabel, luego Reina Católica. Tan sólo la muerte de don Pedro Girón en Villarrubia de los Ojos el 2 de mayo de 1.466, por causas no suficientemente esclarecidas, abortó el matrimonio.
El nuevo castillo nunca sufrió un ataque musulmán ya que se erigió en unos años en que el poder islámico de la Península se hallaba en franco declive. Fue habitado de forma ininterrumpida hasta el siglo XIV en que los maestres de la Orden trasladaron su residencia al desaparecido palacio de Almagro.
En el siglo XVI se había convertido, sin perder su carácter de fortaleza, en el lugar de reunión de numerosas riquezas y reliquias que la Orden había acumulado durante su historia, celebrándose en él diversas ceremonias religiosas y militares. En 1.775 quedó muy afectado por el terremoto de Lisboa, por lo que en 1.798, los frailes solicitan de Carlos IV, les sea concedido el traslado a Almagro. El cual se efectúa en 1.802, siendo totalmente abandonado el castillo.

Sin que conozcamos las razones de ello, fue destruido por los propios freires a partir de 1826.
Hubo monarcas que habitaron temporalmente sus muros. Entre ellos podemos citar a los Reyes Católicos, a su nieto Carlos I, y al hijo de éste último, Felipe II, quien en 1560 residió en él durante la Semana Santa. Otro de los personajes muy relacionado con este castillo es el obispo de Ciudad Real, don Narciso de Estenaga y Echevarría, que fomentó, a partir de 1927, la búsqueda de ayudas económicas para la restauración de esta fortaleza.
En los años 80 del presente siglo, el Sacro-Convento de Calatrava la Nueva fue objeto de una importante restauración a cargo del arquitecto don Miguel Fisac. El castillo se halla actualmente en permanente restauración.